Kevin, el mayor del grupo, nació en lexington, Kentucky el 3 de octubre de 1971, su padre murió de cáncer al colón cuando el tenía 20 años y su madre es hermana del padre de Brian littrell.

En su tiempo libre era cantante en el coro de un colegio en Kentucky y también disfrutaba jugando fútbol americano. Más adelante se unió al mundo de Disney e hizo actuaciones como "Aladín" o como una "tortuga Ninja". Desde ese entonces es que conoce a la que en la actualidad es su esposa: Kristin Willits. Ellos se casaron en el año 2000 y después de dos años Kevin hizo un musical en Broadway, el cual se expandió por Londres y Toronto.

En el 2006 Kevin anunció que dejaba el grupo para continuar con lo que la vida le indicaba. La separación fue algo que apenó a todos los fans, ya que nadie se lo esperaba, pero Kevin aclaró que él sabía que el grupo aún así seguiría adelante y que darían lo mejor de ellos para sacar adelante la banda. También aclaró que aunque deje el grupo, él seguirá queriendo a cada uno de sus compañeros como si fueran sus hermanos. Al siguiente año de esta enorme noticia, Kevin fue bendecido con el nacimiento de su hijo Mason el 3 de Julio.